Przełomowym momentem był rok 1987. To wtedy powstała pierwsza część "Keeper of the Seven Keys". Później zespół dużo pracował, wydawał kolejne albumy, aż w 1996 roku pojawiła się niezwykła, inspirowaną przepowiedniami Nostradamusa koncepcyjna płyta "The Time of the Oath". Wielu uważało, że był to powrót do tego, co w Helloween najlepsze. Powstały wtedy takie utwory jak "Power", czy też monumentalne tytułowe dzieło "The Time of the Oath".

W 1998 roku Helloween uraczył fanów kolejnym wydawnictwem - studyjnym albumem "Better Than Raw", który znakomicie sprzedawał się w Azji oraz Europie. Zespół, podczas trasy koncertowej promującej album, nie ominął Polski - fani mieli możliwość podziwiać Helloween jako support Black Sabbath podczas koncertu w katowickim Spodku. Rok 1999 to 15-lecie istnienia Helloween. Ku zdumieniu fanów jubileuszowy album zapełniony był coverami popowych piosenek zaaranżowanych na brzmienia dobrze znane miłośnikom metalu. Tak powstała płyta "Metal Jukebox", na której znalazły się utwory między innymi: Beatlesów, ABBY, Scorpions, czy też Deep Purple.

XVII edycja Przystanku Woodstock odbędzie się w Kostrzynie nad Odrą w dniach 4-6 sierpnia. Oprócz Helloween na festiwalu wystąpią także m.in. Airbourne, Dog Eat Dog, H-Blockx, Donots, Riverside i Kumka Olik. Nie jest pewne co z ogłoszonym przez organizatorów na początku Gogol Bordello - informacja o występie tej grupy zniknęła z oficjalnej strony Przystanku, nie ma też wiadomości na witrynie zespołu.