W latach 60. i 70. ubiegłego wieku Lee dzięki hitom swojego zespołu m.in. "Jamaica Ska", "Tiney Winey" i "Dancehall Soca", - promował muzykę z Jamajki - ska, rock steady, reggae - na całym świecie. Lee And The Dragonaires pojawili się również m.in. w pierwszym filmie o Jamesie Bondzie "Dr. No".

Muzyk odniósł sukces także jako biznesmen. W 1965 roku założył firmę Lee Enterprises, która zajmowała się organizacją koncertów na Jamajce dla takich artystów jak: James Brown, Al Green i The Drifters. Trzy lata później Lee uruchomił Dynamic Studios, gdzie nagrywali Rolling Stones, David Bowie, Paul Simon i Bob Marley.