Od trzech lat jest laureatką najbardziej prestiżowej nagrody muzycznej Grammy Awards ( w kategorii "Best Jazz Vocal Performance" ) oraz nagrody głównej dla Wokalistki Roku. Jest artystką o fenomenalnej muzykalności i poczuciu rytmu. Wraz z Cassandrą Wilson i Dianną Krall należy do najznamienitszej elity współczesnego jazzu wokalnego a o jej występy zabiegają najbardziej prestiżowe sale koncertowe świata.

Ostatnie lata należą do niezwykle udanych w karierze artystki. Wraz z Arethą Franklin oraz Norah Jones dostaje się pod skrzydła legendarnego producenta Arifa Mardina, który przygotowuje Dianne Reeves wspaniały album " A Little Moonlight", zestaw standardów jazzu śpiewanych ujmująco przez wokalistkę wraz z jazzowym trio. Album ten zostanie nagrodzony statuetka Grammy w 2003 roku. Kolejne nagrania oraz koncerty ( w tym koncert w czasie zgromadzenia ogólnego w ONZ) zjednują artystce miliony entuzjastów na całym świecie.

Najnowsza płyta Reeves nie wzbudza zachwytów krytyki, która doceniając poziom produkcji, zarzuca jej nadmierny ekletyzm i karygodną skłonność do artystycznych kompromisów. "When You Know" zawiera kolekcję piosenek o miłości z pogranicza soulu, popu, bluesa i jazzu. Można powiedzieć, że tym albumem wokalistka wraca do korzeni, bo na początku swej kariery w repertuarze miała utwory z różnych szuflad.

W obecnym tournee Reeves towarzyszy zespół, złożony z wytrawnych muzyków. Są wśród nich wysoko cenieni w Ameryce gitarzyści Russell Malone i Romero Lubambo.