42-letnia Chapman zadebiutowała w 1988 roku znakomicie przyjętym albumem "Tracy ChapmanW tym samym roku wystąpiła na koncercie z okazji 70 urodzin Nelsona Mandeli, a na początku 1989 roku zdobyła cztery nagrody Grammy. Kolejne płyty (w tym polityczny album "Crossroads" z 1989 roku) przyjmowane były różnie przez krytyków i fanów, ale nie przeszkodziło to Chapman w zdobyciu statusu artysty kultowego. Na początku 1996 roku Tracy wypromowała duży przebój "Give Me One Reason", który trafił na pierwsze miejsce amerykańskiej listy przebojów.

Przez 18 lat kariery wyrobiła sobie opinię artystki niezależnej, wrażliwej na tzw. „ludzką krzywdę” (w swoich piosenkach porusza przede wszystkim kwestie społeczne tj. bezrobocie, bieda, dyskryminacja etc.). Po płycie „New Beginning”, na której zaprezentowała utwór „Give Me One Reason” od razu zaliczony do klasyków bluesa, najwięksi chylą przed nią czoło i zapraszają do wspólnych koncertów (B.B.King i Eric Clapton).

Tracy Chapman to jeden z wielkich autorytetów współczesnej muzyki. Pisząc piękne, przykuwające uwagę i mądre piosenki, pragnie zwrócić naszą uwagę na rzeczy ważne, nie chce byśmy przechodzili obok nich obojętnie. Otwiera przed nami swój umysł i swoją duszę. Szkoda, że obecnie takich artystów jest co raz mniej...